Установка Chicago Alpha 58 сделана ещё "в старом стиле" – синий градиент фона, горячие кнопки в нижнем углу. Обратите внимание, что пункт "Обычная установка" недоступен: альфа-тестеры должны были проверить и саму программу установки в том числе.
Начиная с Chicago, установка Windows чисто графическая, без текстового этапа.

Plus Pack – "необязательные" компоненты Chicago: мультимедиа – приложения, удалённый доступ к сети и т.п.

Chicago Alpha 58 запрашивает только Beta Site ID и только при первой загрузке, т.е. уже по окончании установки

установка в старом стиле: практически без рекламы

такое вот непритязательное сообщение о завершении установки...

Chicago – первая версия Windows, которая включает собственный DOS и не требует его изначального наличия на машине. Вместо загрузки сначала в командную строку DOS, как в Windows 3.x и более ранних версиях, при включении компьютера сразу же загружается Chicago. Сообщения, выводимые автозагружаемыми программами, скрыты под вот этой заставкой. По мере загрузки разноцветные логотипы Windows появляются в разных местах экрана.

Обратите внимание на изменения в интерфейсе Windows. На рабочем столе по-прежнему отображаются значки свёрнутых программ, но теперь – в виде серых прямоугольников. Кроме того, теперь на нём могут лежать файлы; на картинке видно 4 файла. В данном случае это – ярлыки к системным папкам. Кроме ярлыков, поддерживались и "близнецы" файлов, по-видимому – нечто вроде символических ссылок Windows NT. В следующих версиях Chicago "близнецов" уже не было.
Полоска снизу экрана называется "системный лоток". Она содержит кнопки "системное меню", "найти" и "справка", часы, и область для часто используемых файлов. Если скопировать или создать там файлы, они будут всегда на виду, т.к. системный лоток располагается поверх всех окон.
По слухам, в Chicago предполагалось добавить поддержку нескольких рабочих столов, и тогда системный лоток был бы областью для промежуточного хранения файлов при перетаскивании их между разными столами. Однако эту поддержку в Chicago так и не добавили.

панель управления – это теперь системная папка; для её просмотра используется обычный файловый менеджер, а не особое приложение

в диалоге "Оформление" добавлены новые элементы

в окне "Свойства системы" теперь отображается её версия и крупный логотип

наряду с окном "Свойства системы", в Chicago Alpha 58 есть и "Расширенный 386" – след Windows 3.x

при запросе на выход из системы экран теперь "затягивается дымкой"

вместо выхода в DOS, как в Windows 3.x, после завершения работы Chicago выводит окно с предложением выключить компьютер – так же, как в Windows NT

так же, как и обычные окна, дочерние окна MDI-программ сворачиваются в серые прямоугольники со значком и подписью справа

Вместо Диспетчера Программ для запуска стандартных программ используется ещё одна системная папка, поэтому программы можно организовать в иерархию произвольного уровня вложенности – вместо двухуровневой системы "группа – значок" в Диспетчере Программ Windows 3.x. Точно так же, появились системные папки "Принтеры", "Сетевое окружение", "Корзина", в которую попадают удалённые файлы с возможностью их последующего восстановления, и т.п. В более поздних версиях Chicago также появится системная папка "Мой портфель", позже переименованная в "Мои документы". Рабочий стол и системный лоток – всегда открытые системные папки.
Таким образом, интерфейс в Chicago подвергнулся "унификации" – для просмотра практически любых объектов использовался один и тот же файловый менеджер.

Обратите внимание на ещё одну особенность Chicago – кнопки выбора в виде ромбиков, как в продуктах фирмы Borland. В окончательной версии Windows 95 вернули старые добрые круглые кнопки, и по-моему, совершенно правильно.

отметки в меню – тоже в виде ромбиков

На этой картинке видны две системные папки – Панель управления и Принтеры – с особыми значками. У двух других системных папок – Рабочего стола и Личной папки – обычные значки. Папку "Шкаф с файлами" позже переименовали в "Мой компьютер". Также на картинке – заставка файлового менеджера Chicago.
Во всех папках, где это имеет смысл, есть "специальный элемент" – родительская папка, отображаемая серой.

по умолчанию на общую папку даётся доступ только для чтения – в Windows 3.x, включая Windows NT, по умолчанию давался полный доступ

Системный лоток можно было прикрепить к любому из углов или вытащить на середину экрана. На рисунке показано, как выглядят в нём файлы и ярлыки, а также содержимое системного меню.

В системном лотке могли отображаться как маленькие, так и большие значки. В меню "Найти" отображались все открытые окна. В списке окон, появлявшемся при нажатии Alt-Tab, были два дополнительных, "системных" окна – Рабочий стол и Системный лоток.

В диалоге "Подключение сетевого диска" больше не отображается дерево всей сети – видимо, в больших сетях это занимало неприемлемо много времени. Теперь обзор сети возможен только через папку "Сетевое окружение".

С самого начала редактор PIF в Chicago был заменён набором вкладок в свойствах файла. Однако же, количество и содержимое этих вкладок постоянно менялось.

редактор регистрации в Chicago позволяет задать произвольное число действий над файлом

Диалог запуска программы в Chicago Alpha 58 и Alpha 73 содержал выпадающий список для выбора состояния запускаемого приложения – свёрнутое, обычное, развёрнутое и т.п. В других версиях Windows такого выбора не было.

Chicago включал собственную версию DOS, версия которой совпадала с версией Chicago

Особенность Chicago, сохранившаяся в Windows 9x и так и не появившаяся в Windows NT – панель управления окном командной строки. Кнопки "увеличить шрифт" и "уменьшить шрифт" присутствуют только в Chicago Alpha 58 – из дальнейших версий они были удалены.

в Chicago не было отдельного приложения "календарь", но зато приложение панели управления "Дата и время" отображало часы со стрелками и календарь на текужий месяц

справка в Chicago Alpha 58 впервые имела иерархическую структуру из "папок"

из изменений в элементах управления окном заметно только два – замена стрелок "свернуть" и "развернуть/восстановить" на пиктограммы, и отображение справа от "минусика", соответствующего главному меню, значка окна; кроме того, пункт меню по умолчанию отображается жирным шрифтом

интерфейс Диспетчера задач претерпел существенные изменения: вместо списка заголовков окон – кнопки с их значками (прародитель панели задач), в том же окне – меню "Программы"

при нажатии комбинации Ctrl-Alt-Del появляется вот это окно с предупредением – некий гибрид "экрана безопасности" Windows NT и "синего экрана" Windows 3.1

установка уже "в новом стиле": на фоне размытой чёрно-синей картинки и с горячими кнопками в верхнем углу.

Chicago Alpha 73 – первая версия Windows, которая при установке требует от пользователя согласиться с условиями лицензионного соглашения.

эта альфа-версия – публичная; для её установки не нужно пароля

меня сильно удивило, что во всё время копирования файлов экран оставался пустым; рекламы не было вовсе!

Добавилась новая системная папка – Мой портфель; Шкаф с файлами переименован в Мой компьютер.
Кроме того, системный лоток теперь может отображать открытые окна, становясь "панелью задач"; он также может и по-прежнему отображать соответствующую системную папку.
Поведение панели задач в этой версии Chicago очень непредсказуемое: новые окна могут добавляться в её конец, или в середину, или могут не добавляться вовсе, пока окно не будет свёрнуто и затем восстановлено. Всё говорит о том, что концепция "панели задач" в 1993 г. ещё только зарождалась.

"специального" элемента – родительской папки – в файловом менеджере Chicago Alpha 73 уже нет

После завершения работы Chicago Alpha 73 показывает сногсшибательную заставку. Почему-то из бета-версии её убрали :-(

Уникальная для альфа-версий Chicago возможность: при переходе между дочерними MDI-окнами по Ctrl-Tab отображается их список вместе с подписями. Из бета-версии эту возможность уберут.
Любопытный момент: при переходе между обычными окнами по Alt-Tab их список отображается горизонтально, а здесь – вертикально.

Системный лоток по-прежнему можно вытаскивать на середину экрана...

...и он по-прежнему может выполнять функции всегда видимой системной папки. А уже из бета-версии эту возможность уберут.

Chicago Alpha 73 поддерживает сети Microsoft Windows

необычность Chicago Alpha 73 в том, что его редактор настроек открывает файл PROTOCOL.INI – так же, как Windows for Workgroups, и в отличие от остальных версий Chicago

новое приложение в Chicago – WinPad – примерно соответствует по возможностям MS Outlook; из окончательной версии Windows 95 его уберут

Стрелки часов в приложении панели управления "Дата и время" заполненные, как в Windows NT, а в отдельном приложении – пустые, как в Windows 3.x. В Chicago Alpha 58 было наоборот: пустые стрелки в приложении панели управления, и заполненные – в отдельном приложении. Похоже, в Microsoft никак не могли решить, как лучше.

во всех версиях Chicago кнопка по умолчанию, вместо чёрной рамки, рисовалась жирным шрифтом
также во всех этих трёх версиях Chicago по-разному рисуются "объёмные" рамки элементов управления

иерархия справки выстроена уже не из "папок", а из "книжек" и "листочков"